成名后的饭岛爱努力转型,希望能像“正常人”一样生活,但其不光彩的过去及其拍的地下性爱短片屡次被挖出,饭岛爱不得不忍受遭人威胁取财。2007年3月,她决定退出演艺圈。断了收入来源的她生活拮据,她也曾发表文章喊穷。为了日后生计,她计划朝成人用品业进军。据悉,饭岛爱一直有个心愿未了,她曾于2003年10月,宣称冷冻保存自己的卵子。她曾在节目中透露:“我很想生个孩子陪在身旁。”
2008年12月24日,被发现死于东京的家中。饭岛爱在36岁因肺炎猝逝在公寓中,让世界各地无数粉丝心痛,虽然她已经走了4年,她的个人博客始终都还是开放着,而难得的是,在她生日当天,仍有许多粉丝上去留言,“生日快乐,我会一直追随你”、“小爱,天堂里的你也会快乐的跳舞吗?”、“让我们一起变老”等。
日本媒体统计,到现在仍怀念着饭岛爱的粉丝,大多是与她年纪相仿的女性与部分的中学生,东京某诊所所长赤枝恒雄分析:“饭岛爱平易近人,而且有着相当丰富的知识,所以对女性来说,饭岛爱就是她们忠实的代言人,会永远活在支持她的粉丝心中”;心理医师香山也说:“饭岛爱柔弱、怕孤单的一面,引发许多女性共鸣”,“当她作为艺人在演艺圈中奋斗的同时,却对自己缺乏自信心,时常被恐惧包围,女性在她身上看到了自己的影子,支持她,就像支持自己一样”。